Stéréoisomérie, chiralité et stéréochimie

Chiralités centrale, axiale, plane, topologique. Aperçu historique, molécules chirales naturelles. Excès
énantiomérique, prochiralité, topicité, stéréosélectivité, stéréospécificité, dédoublement.

Chim384 – 18 h de cours / TD – 6 h de TP

Présentation de l’UE : diaporama 2018

  • Stéréochimie : rappels et définitions
  • Chiralité : définition; chiralité et éléments de symétrie; chiralité centrale : le carbone asymétrique
    (rappel), chiralité isotopique, hétéroatomes asymétriques; chiralité axiale : allènes, spiranes,
    biphényles (atropoisomérie); chiralité plane ; molécules chirales inorganiques et organométalliques ;
    chiralité topologique : caténanes
  • Importance de la chiralité : aperçu historique ; molécules chirales naturelles (acides aminés, sucres,
    terpènes, …) ; propriétés organoleptiques, biologiques, thérapeutiques
  • Préparation de molécules chirales : définition et détermination de l’excès énantiomérique ;
    prochiralité ; topicité de groupes, faces et sites ; réactions stéréosélectives et stéréospécifiques ;
    dédoublement de racémiques ; principe de la synthèse asymétrique

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